 | Julia Stiles als Carolina |
 | Alessandro Nivola als Albert Morris |
 | Shirley MacLaine als Grandmother Mirabeau |
 | Mika Boorem als Maine Mirabeau |
 | Azura Skye als Georgia Mirabeau |
 | Edward Atterton als Heath Pierson |
 | Randy Quaid als Ted Mirabeau |
 | Dwight Armstrong als Snake |
 | Ana Ortiz als Christen |
 | Jennifer Coolidge als Aunt Marilyn |
 | Barbara Eden als Daphne St. Claire |
 | Ambyr Childers als Young Carolina |
 | Lisa Sheridan als Debbie |
 | Daveigh Chase als Young Georgia |
| Laura Ford als Kate |
 | Alan Thicke als Chuck McBride - Perfect Date Host |
 | John Capodice als Ernie the Cook |
 | Lauri Johnson als Susan the Waitress |
 | Kate Flannery als Café Waitress |
 | Michael Panes als John |
| Ryan Scott Greene als Seth |
 | Curt Clendenin als Perfect Date Audience Member (uncredited) |
| Marleen Gorris | Director |
| Steve Bartek | Original Music Composer |
| Michiel Reichwein | Editor |
| Alan Heim | Editor |
| John Peters | Director of Photography |
| Martin Bregman | Producer |
| Germicka Barclay | Hairstylist |
| Suzanne Smith | Casting |
| Claudia Moser | Makeup Department Head |
| Katherine Fugate | Writer |
| Carol Baum | Producer |
| Kate Guinzburg | Producer |
| Erin Cochran | Art Direction |
| Lori McCoy-Bell | Hairstylist |
| Sharon Cingle | Script Supervisor |
| Andrea Mae Fenton | Set Decoration |
| Janis Clark | Hairstylist |
| Billy Hopkins | Casting |
| Nancy Nayor | Casting |
| Marsha Shearrill | Makeup Artist |
| Edward Ternes | Makeup Artist |
| Kerry Barden | Casting |
| Aaron Osborne | Production Design |
| Suzanne McCabe | Costume Design |
| Lou Pitt | Producer |
| Tyler Allison | Camera Department Manager |
| Cassidy Vick Hice | Stunt Double |
| Ernie F. Orsatti | Stunt Coordinator |
