 | Drew Barrymore als Lindsey Meeks |
 | Jimmy Fallon als Ben Wrightman |
 | Jason Spevack als Ben - 1980 |
 | Jack Kehler als Al |
 | Maureen Keiller als Viv |
 | Daniel Greene als Waiter |
 | Ione Skye als Molly |
 | Marissa Jaret Winokur als Sarah |
 | KaDee Strickland als Robin |
 | JoBeth Williams als Maureen Meeks |
 | Siobhan Fallon Hogan als Lana |
| Brett Murphy als Ryan |
 | Evan Helmuth als Troy |
 | Johnny Sneed als Chris |
 | Greta Onieogou als Tammy |
| Lizz Alexander als Charlene |
| Brandon Craggs als Casey |
| Shary Guthrie als Christie |
 | Lenny Clarke als Uncle Carl |
| Steve Levy als Reporter at Spring Training |
 | Scott Severance als Artie |
 | Jessamy Finet als Theresa |
 | James B. Sikking als Doug Meeks |
 | Willie Garson als Kevin |
 | Armando Riesco als Gerard |
 | Zen Gesner als Steve |
 | Mark Andrada als Ezra |
 | Matt Watts als Valet |
 | Charlotte Sullivan als Spin Instructor |
| Tim McCarver als Tim McCarver |
 | John Franchi als Red Sox Fan |
 | Don Gavin als Cop |
 | Stephen King als Stephen King (uncredited) |
 | Nicholas Purcell als Red Sox Fan (uncredited) |
 | Andrew Wilson als Grant Wade |
 | Martin Roach als Husband |
| Nancy Juvonen | Producer |
| Drew Barrymore | Producer |
| Matthew F. Leonetti | Director of Photography |
| Nick Hornby | Executive Producer |
| Nick Hornby | Novel |
| Marc S. Fischer | Executive Producer |
| Jaro Dick | Set Decoration |
| Craig Armstrong | Original Music Composer |
| Bobby Farrelly | Director |
| Peter Farrelly | Director |
| Bradley Thomas | Producer |
| Alan Baumgarten | Editor |
| Maher Ahmad | Production Design |
| Lowell Ganz | Screenplay |
| Babaloo Mandel | Screenplay |
| David Evans | Executive Producer |
| Amanda Posey | Producer |
| Gil Netter | Producer |
| Sophie de Rakoff | Costume Design |
| Alan Greenspan | Producer |
| Donald Mowat | Makeup Artist |
| Linda Dowds | Key Makeup Artist |
| Karola Dirnberger | Key Hair Stylist |
| Ava Gerlitz | Still Photographer |
| Samantha Armstrong | Script Supervisor |
| Manish Raval | Music Supervisor |
| Tom Wolfe | Music Supervisor |
