 | Adam Sandler als Happy Gilmore |
 | Christopher McDonald als Shooter McGavin |
 | Julie Bowen als Virginia Venit |
 | Frances Bay als Grandma |
 | Carl Weathers als Chubbs |
 | Allen Covert als Otto |
 | Robert Smigel als IRS Agent |
 | Bob Barker als Bob Barker |
 | Richard Kiel als Mr. Larson |
 | Dennis Dugan als Doug Thompson |
 | Joe Flaherty als Jeering Fan |
 | Lee Trevino als Lee Trevino |
 | Kevin Nealon als Potter |
 | Verne Lundquist als Announcer |
 | Jared Van Snellenberg als Happy's Waterbury Caddy |
 | Ken Camroux-Taylor als Coach |
 | Rich Elwood als Assistant Coach |
| Nancy Hillis als Terry |
 | Helena Yea als Chinese Lady |
 | Will Sasso als Mover |
 | Dee Jay Jackson als Mover |
 | Ellie Harvie als Registrar |
| Ian Boothby als Guy on Green |
 | Andrew Johnston als Crowd Guy - Waterbury |
 | Kim Restell als Crowd Girl - Waterbury |
| Fred Perron als Waterbury Heckler |
| Helen Honeywell als Crazy Old Lady |
 | Paul Raskin als Starter #1 - Waterbury |
 | William Samples als Starter #2 - AT&T |
 | John Shaw als Daniel Lafferty |
| Ted Deekan als Auctioneer |
 | John Destry als Zamboni Driver |
 | James Crescenzo als Shooter's AT&T Caddy |
 | Brett Armstrong als Shooter's Tournament Caddy |
 | Peter Kelamis als Potter's Caddy |
| Stephen Tibbetts als Pro Golfer |
 | Ed Lieberman als Pro Golfer |
| Donnie MacMillan als Young Happy |
| Louis O'Donoghue als Happy's Dad |
| Lisanne Collett als Happy's Mom |
 | Stephen Dimopoulos als Italian Guy |
 | Douglas Newell als Starter #4 - Pro-Am |
| Frank L. Frazier als Blue Collar Fan |
 | David Kaye als Reporter |
| Zachary Webb als Batting Kid |
| Simon Webb als Doctor |
| Mark Lye als Mark Lye |
 | Betty Linde als Elderly Woman |
| Dave Cameron als Reporter #2 |
| Louis Kliman als Reporter #3 |
 | Brent Chapman als Official |
| Jessica Gunn als Signed Chest Woman |
| Phillip Beer als Cowboy Joe |
| Fat Jack als Jack Beard |
| Michelle Holdsworth als Babe on Green |
| Charles L. Brame als Abe Lincoln |
| Elizabeth Duff als Golf Fan (uncredited) |
 | Carrie Anne Fleming als Donna (uncredited) |
 | Jack Giarraputo als Sportscaster (uncredited) |
 | Brennan Kotowich als Boy (uncredited) |
 | Michael Roberds als Shirtless 'H' Fan (uncredited) |
| Joe Sakic als Player at Hockey Tryouts (uncredited) |
 | Ben Stiller als Hal L. - Orderly in Nursing Home (uncredited) |
| Valarie Trapp als Valarie Trapp (uncredited) |
| Heath Young als Golf Fan (uncredited) |
| Brad Grey | Executive Producer |
| Dennis Dugan | Director |
| Adam Sandler | Screenplay |
| Robert Simonds | Producer |
| Steve R. Moore | Editor |
| Bernie Brillstein | Executive Producer |
| Arthur Albert | Director of Photography |
| Mark Mothersbaugh | Original Music Composer |
| Tim Herlihy | Screenplay |
| Jeff Gourson | Editor |
| Jack Giarraputo | Co-Producer |
| Peter D. Marshall | First Assistant Director |
| Joanna Colbert | Casting |
| Sandy Wernick | Executive Producer |
| Robert Hackl | Post Production Supervisor |
| Tish Monaghan | Costume Designer |
| Michelle Kuznetsky Silverman | Music Supervisor |
| Richard Harrison | Art Direction |
| Brent Woolsey | Stunt Coordinator |
| Mary Ramos | Music Supervisor |
| Jennifer Pyken | Music Supervisor |
| Warren Carr | Co-Producer |
| Warren Carr | Unit Production Manager |
| Perry Andelin Blake | Production Design |
| William Heslup | Production Design |
| Mark Lane | Set Decoration |
| Bill Thumm | Property Master |
| R.D. 'Luther' Fairbairn | Assistant Property Master |
| Nancy Ford | Assistant Art Director |
| David Crone | Camera Operator |
| Joel Ransom | Camera Operator |
| Thom Ryan | First Assistant Camera |
| Terry McEwen | First Assistant Camera |
| Christina Kasperczyk | Second Assistant Camera |
| Rick Patton | Sound Mixer |
| James Kusan | Boom Operator |
| Barry Donlevy | Gaffer |
| Tim Hogan | Key Grip |
| Christine Coutts | Assistant Costume Designer |
| Lisa Taylor Roberts | Key Makeup Artist |
| Fay von Schroeder | Makeup Artist |
| Anji Bemben | Key Hair Stylist |
| Jill Winston | Hairstylist |
| Lara Fox | Script Supervisor |
| Greg Jackson | Location Manager |
| Karen Day | Production Accountant |
| Arlene L. Arnold | Third Assistant Director |
| Sandra Couldwell | Extras Casting |
| Wendi Laski | Unit Publicist |
| Glenn Woodruff | Construction Coordinator |
| Jake Callihoo | Transportation Coordinator |
| Bruce Nyznik | Supervising Sound Editor |
| Paul Massey | Sound Re-Recording Mixer |
| Chris David | Sound Re-Recording Mixer |
| Tom Perry | Sound Re-Recording Mixer |
| Kim Naves | Music Editor |
| Sukey Fontelieu | Dialogue Editor |
| Christopher Assells | Dialogue Editor |
| Dino DiMuro | Dialogue Editor |
| Elizabeth Kenton | ADR Editor |
| Patrick O'Sullivan | Sound Effects Editor |
| Thom Brennan | Sound Effects Editor |
| Richard C. Franklin | Foley Supervisor |
| Doug Jackson | Foley Editor |
| John Roesch | Foley Artist |
| Hilda Hodges | Foley Artist |
| James Moriana | Foley Artist |
| Jeff Courtie | ADR Mixer |
| Alan Holly | ADR Mixer |
| Mary Jo Lang | Foley Mixer |
| Matt Patterson | Sound Recordist |
| Brian D. Lucas | Sound Recordist |
| Jim Passon | Color Timer |
| Sandy Brundage | Negative Cutter |
| Wayne Bennett | Second Assistant Director |
| Dana Barnaby | Second Assistant Camera |
| Melissa R. Stubbs | Stunts |
| Corry Glass | Stunts |
