 | Ewan McGregor als Christopher Robin |
 | Hayley Atwell als Evelyn Robin |
 | Bronte Carmichael als Madeline Robin |
 | Jim Cummings als Winnie the Pooh / Tigger (voice) |
 | Brad Garrett als Eeyore (voice) |
 | Nick Mohammed als Piglet (voice) |
 | Toby Jones als Owl (voice) |
 | Peter Capaldi als Rabbit (voice) |
 | Sophie Okonedo als Kanga (voice) |
 | Sara Sheen als Roo (voice) |
 | Mark Gatiss als Giles Winslow |
 | Oliver Ford Davies als Old Man Winslow |
 | Ronkẹ Adékoluẹjo als Katherine Dane |
 | Adrian Scarborough als Hal Gallsworthy |
 | Roger Ashton-Griffiths als Ralph Butterworth |
 | Ken Nwosu als Paul Hastings |
 | Amanda Lawrence als Joan MacMillan |
 | John Dagleish als Matthew Leadbetter |
 | Orton O'Brien als Young Christopher Robin |
 | Katy Carmichael als Christopher Robin's Mother |
 | Tristan Sturrock als Christopher Robin's Father |
| Jasmine-Simone Charles als Little Girl |
 | Paul Chahidi als Cecil Hungerford |
 | Matt Gavan als Snooty Businessman |
 | Gareth Mason als Balloon Vendor |
| Summer Brooks als Balloon Holder |
 | Amrou Al-Kadhi als Nemir Azizi |
| Zain Falzon als Boy in Stroller |
 | Rainy Milo als Boy's Mother |
 | Michael Jenn als London Train Conductor |
 | Souad Faress als Wealthy Woman |
 | Alan Clark als Sussex Train Attendant |
| Chris Pratt als Sussex Train Porter |
 | Harriet Leitch als Tea Server |
 | Vera Chok als Margaret King (Train Passenger #1) |
| Claire Redcliffe als Boarding School Teacher |
| Elsa Minell Solak als Madeline 3 Years Old |
 | Matt Berry als Policeman Bobby |
 | Simon Farnaby als Taxi Driver |
| Matthew Earley als Truck Driver |
 | Mackenzie Crook als Newspaper Seller |
 | Vivien Bridson als Old Man Winslow's Secretary |
 | Narinder Samra als Milkman |
| Oliver Payne als Milk Delivery Boy |
| David Hartley als Man on Bus |
 | Clara McGregor als Girl in Aircraft Design Office |
 | Raj Ghatak als Neel Chawla (Barrel Mover) |
| Abbey Denne als Girlfriend (uncredited) |
 | Gintare Beinoraviciute als Passerby (uncredited) |
 | Roy Beck als Winslow Board Director (uncredited) |
 | Shola Adewusi als Rosemary Hopwood (uncredited) |
 | Tim Ingall als Jimmy Knowait (uncredited) |
| Marc Forster | Director |
| Matthias Koenigswieser | Director of Photography |
| Jenny Beavan | Costume Design |
| Mark Steven Johnson | Story |
| Greg Brooker | Story |
| Jennifer Williams | Production Design |
| Matt Chesse | Editor |
| Brigham Taylor | Producer |
| Ernest Shepard | Characters |
| A. A. Milne | Characters |
| Steve Gaub | Co-Producer |
| Renee Wolfe | Executive Producer |
| Kristin Burr | Producer |
| Jeremy Johns | Executive Producer |
| Malte Bieler | Sound Designer |
| Mike Eames | Visual Effects |
| Theo Jones | Visual Effects Supervisor |
| Chris Lawrence | Visual Effects Supervisor |
| Chris Corbould | Special Effects Supervisor |
| Tom McCarthy | Screenplay |
| Nick Dent | Art Direction |
| William Dodds | First Assistant Director |
| Stuart Kearns | Supervising Art Director |
| Gabriele Gregorini | Key Hair Stylist |
| Ryo Murakawa | Key Hairdresser |
| Stephen Dobric | Art Direction |
| Marta Roggero | Key Makeup Artist |
| Lucy Bevan | Casting Director |
| Jeremy Johns | Unit Production Manager |
| Alessandro Bertolazzi | Makeup Designer |
| Alessandro Bertolazzi | Hair Designer |
| Allison Schroeder | Screenplay |
| Dominic Hyman | Art Direction |
| Jon Brion | Original Music Composer |
| Alex Ross Perry | Screenplay |
| Guy Bradley | Art Direction |
| Paul Laugier | Art Direction |
| David Cain | Unit Production Manager |
| Caroline Smith | Set Decoration |
| Geoff Zanelli | Original Music Composer |
| Mike Eames | Animation Supervisor |
| Robert B. Sherman | Songs |
| Richard M. Sherman | Songs |
| Nina Jalava | Stand In |
| Tom Brown | Music Arranger |
