 | Julia Roberts als Katherine Ann Watson |
 | Kirsten Dunst als Betty Warren |
 | Julia Stiles als Joan Brandwyn |
 | Maggie Gyllenhaal als Giselle Levy |
 | Ginnifer Goodwin als Connie Baker |
 | Dominic West als Bill Dunbar |
 | Juliet Stevenson als Amanda Armstrong |
 | Marcia Gay Harden als Nancy Abbey |
 | John Slattery als Paul Moore |
 | Marian Seldes als President Jocelyn Carr |
 | Donna Mitchell als Mrs. Warren |
 | Terence Rigby als Dr. Edward Staunton |
 | Jennie Eisenhower als Girl at the Station |
 | Leslie Lyles als Housing Director |
 | Laura Allen als Susan Delacorte |
 | Topher Grace als Tommy Donegal |
| Lily Lodge als House Matron |
 | Jordan Bridges als Spencer Jones |
 | Ebon Moss-Bachrach als Charlie Stewart |
 | Chuck Montgomery als Tall Man |
 | Taylor Roberts als Louise |
 | John Scurti als Stan Sher |
| Ed Peed als Taxi Driver |
| Rony Clanton als Porter |
| Becky Veduccio als Blue Ship Hostess |
| Paul Vincent Black als Joseph O'Neil |
 | Lisa Roberts Gillan als Miss Albini |
| June Miller als Cape Cod Hostess |
 | Aleksa Palladino als Frances the Girl in Italian Class |
 | Charles Techman als Harvard Dorm Monitor |
 | Lauren Adler als Art History Student |
| Daisy Baldwin als Art History Student |
| Janine Barris als Art History Student |
| Emily Bauer als Art History Student |
| Kirstie Bingham als Art History Student |
| Jennifer Bowen als Art History Student |
| Angelique Claire als Art History Student |
| Nikki Coble als Art History Student |
 | Kristen Connolly als Art History Student |
| Kristyn Coppola als Art History Student |
| Kimberly Ehly als Art History Student |
| Megan Marie Ford als Art History Student |
| Lauren Fruchter als Art History Student |
| Kate Glass als Art History Student |
| Amanda Gruss als Art History Student |
| Stella Hao als Art History Student |
| Walker Hays als Art History Student |
| Michele Hillen als Art History Student |
 | Annika Marks als Art History Student |
| Amy Montminy als Art History Student |
 | Lily Rabe als Art History Student |
 | Kate Reilly als Art History Student |
 | Krysten Ritter als Art History Student |
| Brandy Tipton als Art History Student |
| Trisha Trokan als Art History Student |
| Megan Tropea als Art History Student |
 | Maja Wampuszyc als Art History Student |
 | Mary Pascoe als Photographer |
| Elise Passamani als Phyllis |
| Laura M. Flahive als Wet Girl |
| Devon Jencks als Wet Girl |
| Erin E. Richardson als Wet Girl |
| Emily R. See als Wet Girl |
| Rob Buntzen als Wedding Planner Host |
| Richard O'Rourke als Igor |
| Chris Bonomo als Groomsman |
 | Katherine Argo als Dancer |
| Shelby Bond als Dancer |
| Lou Brock als Dancer |
| Michael Choi als Dancer |
| Melissa Deles als Dancer |
| John D. Fowler als Dancer |
| Nicole Frydman als Dancer |
| Noelle Gibson als Dancer |
| Maria Vicens Girau als Dancer |
| Natalie Gomez als Dancer |
| Sid Grant als Dancer |
| Madeleine Hackney als Dancer |
| Betina Hershey als Dancer |
| Yuval Hod als Dancer |
| Richard Jones als Dancer |
| Jerry Jordan als Dancer |
| Nickolay Khazanov als Dancer |
| Nadia Kravets als Dancer |
| Maria Levinstein als Dancer |
| KellyDawn Malloy als Dancer |
| Annette Nicole als Dancer |
| Lance Olds als Dancer |
| Joe Palmer als Dancer |
| Christian Perry als Dancer |
| Daniel Ponickly als Dancer |
| Tony Scheppler als Dancer |
| Solomon Singer als Dancer |
| Gabriel Vaughan als Dancer |
 | Kim Villanueva als Dancer |
| Dan Weltner als Dancer |
| Sarah Billings Wheeler als Dancer |
| Denise Zadroga als Dancer |
| Peter J. Rowan als Wedding Photographer |
 | Tori Amos als Singer |
 | Kevin Osborne als Band Announcer |
 | Brad Mehldau als Pianist |
 | Larry Grenadier als Bass Player |
 | Julie Wagner als Bartender |
| Jennifer Anderson als Projectionist |
| Lindsey White als Projectionist |
 | Chris Burke als Custodian |
 | Dorothy Dwyer als Faculty |
| Melanie Angelique Moyer als Christmas Student |
 | Canedy Knowles als Christmas Student |
 | Kristen Marie Holly als Christmas Student |
| Carrie Ann Kaye als Christmas Student |
| Liliane Thomas als Woman on Train |
| Jackie Sanders als Band Announcer |
| Anna Fields als Eleanor Warren (uncredited) |
| Valerie Vaile als Jane Whitmore (uncredited) |
| Jill Whitaker als Vanessa McIntyre (uncredited) |
| Randi Newton als Miranda (uncredited) |
| Grenville Cuyler als Phillip McIntyre (uncredited) |
| Erik Davies als Robert Flint (uncredited) |
| Gunna Wilson als Spencer's Girlfriend (uncredited) |
 | Corey W. Allen als Giselle's Wedding Date (uncredited) |
 | Marylouise Burke als President Jocelyn Carr's Secretary (uncredited) |
| Trish McGettrick als Governor's Wife (uncredited) |
| Jeannette Gould als Faculty (uncredited) |
 | Whitney Avalon als Almost-Hit Bike Rider (uncredited) |
 | Eric Bruno Borgman als College Janitor (uncredited) |
| Cristie Schoen als Alto Sax Player (uncredited) |
| Katrina Connor als Art History Student (uncredited) |
| Marlo DiCrasto als Art History Student (uncredited) |
| Ashley Dru Douglass als Art History Student (uncredited) |
 | Liesl Ehardt als Joan Brandwyn's Friend (uncredited) |
| Jessica Leigh Johnson als Art History Student (uncredited) |
| Kara Klein als Art History Student (uncredited) |
 | Marni Penning als Art History Student (uncredited) |
| Dina Rose Rivera als Art History Student (uncredited) |
| Vivian Kalinov als Artist; Metal Sculptor (uncredited) |
 | Melissa Goodwin Shepherd als Dancer (uncredited) |
 | Josh Mowery als Dancer (uncredited) |
| Matthew Shaffer als Dancer (uncredited) |
 | Michael Cuomo als Swing Dancer (uncredited) |
 | Maria Rusolo als Swing Dancer (uncredited) |
 | Christopher Braden als Bartender |
| Joe Roth | Executive Producer |
| Lawrence Konner | Screenplay |
| Mark Rosenthal | Screenplay |
| Paul Schiff | Producer |
| Deborah Schindler | Producer |
| Elaine Goldsmith-Thomas | Producer |
| Mick Audsley | Editor |
| Anastas N. Michos | Director of Photography |
| Mike Newell | Director |
| Michael Dennison | Costume Design |
| Richard Baratta | Co-Producer |
| Susie Farris | Casting |
| Chris Nickerson | Set Decoration |
| Jane Musky | Production Design |
| Rachel Portman | Original Music Composer |
| Ellen Chenoweth | Casting |
| Patricia Woodbridge | Art Direction |
| Randall Balsmeyer | Visual Effects Supervisor |
| Margot Boccia | Makeup Department Head |
| Lisa Katcher | Script Supervisor |
| Susan Bode Tyson | Set Decoration |
| Ray Fisher | Leadman |
| Joseph S. Alfieri | Construction Coordinator |
| Frances Kolar | Key Makeup Artist |
| Joseph P. Reidy | First Assistant Director |
| Peter Burgis | Foley Artist |
| Andie Derrick | Foley Artist |
| Tim Cavagin | Sound Re-Recording Mixer |
| Colette D. Dahanne | ADR Mixer |
| Colin Cooper | ADR Mixer |
| Peter Gleaves | ADR Mixer |
| Daniel Laurie | ADR Editor |
| Derek Trigg | Foley Editor |
| Steve Single | Sound Re-Recording Mixer |
| Carla Antonino | Makeup Artist |
| Kristen Barry | Hairstylist |
| Robert Chiu | Hairstylist |
| Bonnie Clevering | Hairstylist |
| Richard Dean | Makeup Artist |
| Paula Dion | Hairstylist |
| Joseph Farulla | Makeup Artist |
| Donna Marie Fischetto | Hairstylist |
| Michelle Johnson | Hairstylist |
| Heidi Kulow | Makeup Artist |
| Christine Leiter | Makeup Artist |
| Brenda McNally | Hairstylist |
| John Quaglia | Hairstylist |
| Joe Rossi | Makeup Artist |
| Kerrie R. Plant | Makeup Artist |
| Paul Schiff | Second Unit Director |
| Eddie Micallef | Second Assistant Director |
| Mark Auguste | Supervising Sound Editor |
