| Diane Lane als Sarah Nolan |
| John Cusack als Jake |
| Elizabeth Perkins als Carol |
| Christopher Plummer als Bill |
| Dermot Mulroney als Bob |
| Stockard Channing als Dolly |
| Ali Hillis als Christine |
| Brad William Henke als Leo |
| Julie Gonzalo als June |
| Glenn Howerton als Michael |
| Ben Shenkman als Charlie |
| Jordana Spiro als Sherry |
| Kirk Trutner als Deli Guy |
| Victor Webster als Eric |
| Michael Spound als Marc |
| Laura Kightlinger als Marcia |
| Will McCormack als Jason |
| Ted Griffin als Bill Jr. |
| Marylouise Burke als Aunt Eileen |
| Brad Hall als Stanley |
| Bobby Coleman als Austin |
| Emma Prescott als Molly |
| Jaden Sorensen als Justin |
| Will Rothhaar als Jeremy |
| Tony Bill als Walter |
| Patrick St. Esprit als Marshall |
| Josh Stamberg als Lennie |
| Anoush NeVart als Mrs. Parseghian |
| Krikor Satamian als Mr. Parseghian |
| Jon Lindstrom als Peter |
| Patrick Fabian als Donald |
| Steve Schirripa als Vinnie |
| Bess Wohl als Rebecca |
| Rubria Negrao als Sonia |
| Colin Egglesfield als David |
| Suzy Nakamura als Mai |
| Jamie Denbo als Bertha |
| Ted Detwiler als Boat Guy |
| Kate McClafferty als Coxswain |
| Shana Hiatt als Hostess |