 | John Cusack als Jonathan Trager |
 | Kate Beckinsale als Sara Thomas |
 | Jeremy Piven als Dean Kansky |
 | Bridget Moynahan als Halley Buchanan |
 | John Corbett als Lars Hammond |
 | Molly Shannon als Eve |
 | Eugene Levy als Bloomingdale's Salesman |
 | Lilli Lavine als Bloomingdale's Stock Girl |
 | Michael Guarino, Jr. als Customer at Bloomingdale's |
 | Abdul Alshawish als Customer at Bloomingdale's |
 | Stephen Bruce als Host at Serendipity |
 | David Sparrow als Josh's Dad |
 | Gary Gerbrandt als Josh |
 | Ann Talman als Bloomingdale's Saleswoman #1 |
 | Crystal Bock als Bloomingdale's Saleswoman #2 |
 | Kate Blumberg als Courtney Kansky |
| Ron Payne als Louis Trager |
 | Marcia Bennett als Mrs. Louis Trager |
 | Eve Crawford als Mrs. Buchanan |
 | Victor A. Young als Mr. Buchanan |
 | Leo Fitzpatrick als Leasing Office Temp |
 | Evan Neumann als Kenny |
 | Lucy Gordon als Caroline Mitchell |
 | Kevin Rice als Kip |
 | Brenda Logan als Hair Stylist |
 | James Goodwin als Nick Roberts |
 | John Ellison Conlee als Artie |
 | Charles A. Gargano als Announcer At Golf Range |
 | Arthur Pascuzzi als Golf Instructor |
 | Mike Benitez als Superintendent |
 | Christopher James Baker als Lars Band #1 |
 | Neil Claxton als Lars Band #2 |
 | Sandra Caldwell als PR Woman |
 | Ajay Mehta als Pakistani Cab Driver |
 | Clark Middleton als Airport Cab Driver |
 | Marqus Bobesich als Street Vendor |
 | Kevin Kean Murphy als Man On Street |
| Paul Rutledge als Golf Ball Man |
 | Simon Jutras als Sebastian Mignon |
 | Pamela Redfern als Flight Attendant |
| Aron Tager als Janitor |
| Catherine Kuhn als Wedding Coordinator |
 | Buck Henry als Customer at Bloomingdales (uncredited) |
| Peter Chelsom | Director |
| John de Borman | Director of Photography |
| Christopher Greenbury | Editor |
| Peter Abrams | Producer |
| Simon Fields | Producer |
| Robert L. Levy | Executive Producer |
| Kerry Barden | Casting |
| Billy Hopkins | Casting |
| Suzanne Smith Crowley | Casting |
| Mary Gail Artz | Casting |
| Barbara Cohen | Casting |
| Caroline Hanania | Production Design |
| Tracey Gallacher | Art Direction |
| Marie-Sylvie Deveau | Costume Design |
| Mary Claire Hannan | Costume Design |
| Victor DeNicola | Hairstylist |
| Janice Miller | Hairstylist |
| Werner Sherer | Hairstylist |
| Linda Grimes | Makeup Department Head |
| Margot Boccia | Makeup Artist |
| Jordan Samuel | Makeup Artist |
| Carla White | Makeup Artist |
| Nora Kasarda | Art Department Coordinator |
| Dusty Reeves | Art Department Coordinator |
| Susanna David | Script Supervisor |
| Alan Silvestri | Original Music Composer |
| Tod A. Maitland | Production Sound Mixer |
| Laura Ziffren | Music Supervisor |
| Robbie Brenner | Co-Executive Producer |
| Amy Kaufman | Co-Producer |
| Andrew Panay | Co-Producer |
| Bob Osher | Executive Producer |
| Julie Goldstein | Executive Producer |
| Amy Slotnick | Executive Producer |
| Marc Klein | Writer |
| Robert Hackl | Post Production Supervisor |
| Tom Warren | Art Direction |
| Andrew Stearn | Art Direction |
| Connie Brink | Special Effects Coordinator |
| Catherine Davis | Set Decoration |
| Paul B. Clay | Supervising Sound Editor |
| Kenneth Karman | Music Editor |
| Steve Apicella | First Assistant Director |
| G. A. Aguilar | Stunt Coordinator |
| Amy Lynn | Second Assistant Director |
| Kristie Sills | Second Assistant Director |
| Vincent Lascoumes | First Assistant Director |
| Matt Linder | Visual Effects |
| Ken Dackermann | Digital Compositor |
| David Copeland | Stunts |
| John Mead | Stunt Double |
| Peter Bucossi | Stunt Coordinator |
| Rick Parker | Stunt Coordinator |
| Joanna Shelmidine | Stunt Double |
| Jodi Michelle Pynn | Stunt Double |
