 | Al Franken als Stuart Smalley |
 | Laura San Giacomo als Julia |
 | Vincent D'Onofrio als Donnie |
 | Shirley Knight als Mom |
 | Harris Yulin als Dad |
 | Lesley Boone als Jodie |
 | John Link Graney als Kyle |
| Marjorie Lovett als Aunt Paula |
 | Walter Robles als Smalley Uncle |
 | Erik Cord als Smalley Uncle |
| Denver Mattson als Smalley Uncle |
| Grant Hoover als Young Stuart |
| Cory Milano als Young Donnie |
 | Michelle Horn als Young Jodie |
| Harris Laskawy als Mr. Dimmit |
 | Tom Dugan als Ajax Spokesman |
 | Camille Saviola als Roz Weinstock |
 | Bess Meyer als Laurie |
 | Julia Sweeney als Mea C. |
 | Patrick Kerr als Makeover Artist |
 | Aaron Lustig als Fred |
 | Fred Applegate als Carl |
 | Darrell Larson als Jerry |
 | Dakin Matthews als Intervention Counselor |
 | Jeffrey Joseph als Lawyer |
| Marte Boyle Slout als Madelyn Doyle |
 | Joe Flaherty als Cousin Ray |
 | Robin Duke als Cousin Denise |
 | Lewis Arquette als Cemetery Official |
 | Mike Hagerty als Cop |
| PJ Torokvei als Minister |
 | Allen Garfield als Maitre D' |
| Pamela Brull als Female Diner |
 | Walter Olkewicz als Larry Skoag |
 | Jeremy Roberts als Brad Skoag |
 | Steven Kampmann als Stan Brunner |
 | Robert Curtis Brown als Andy |
 | Violet Ramis als P.A. |
 | Aloma Wright als Autograph Seeker |
| Rachel Miller als Woman with Subpoena |
 | Kurt Fuller als Von Arks |
| Walter S. Beaver als Orville Egeberg |
| Michael C. McCarthy als Merl Egeberg |
 | David Pasquesi als Tollefson |
 | Richard Riehle als Judge |
 | Michael Haley als Bailiff |
 | Ted Raimi als Hal |
| Rogan Wilde als Ted |
 | Gerrit Graham als Male Diner (uncredited) |
 | Phil Hartman als Announcer (voice) (uncredited) |
 | Kevin Michael Richardson als Man (uncredited) |
 | Justin Roberts als Neighbor (uncredited) |
| Ken Tipton als Neighbor (uncredited) |
| Harold Ramis | Director |
| Al Franken | Screenplay |
| Al Franken | Novel |
| Nancy Foy | Casting |
| Trevor Albert | Producer |
| C.O. Erickson | Executive Producer |
| Lorne Michaels | Producer |
| Dinah Minot | Executive Producer |
| Marc Shaiman | Original Music Composer |
| Lauro Escorel | Director of Photography |
| Craig Herring | Editor |
| Pembroke J. Herring | Editor |
| Joseph T. Garrity | Production Design |
| Thomas P. Wilkins | Art Direction |
| Dena Roth | Set Decoration |
| Susie DeSanto | Costume Design |
| Art Anthony | Makeup Artist |
| Karen Blynder | Assistant Makeup Artist |
| Deborah K. Dee | Hairstylist |
| Vivian McAteer | Assistant Hairstylist |
| Carol A. O'Connell | Hairstylist |
| Julie Socash | Makeup Artist |
| Brad Wilder | Makeup Artist |
| C.O. Erickson | Unit Production Manager |
| Michael Haley | First Assistant Director |
| Normann Pokorny | Second Second Assistant Director |
| Carlos Ramírez | Assistant Director Trainee |
| Daniel M. Stillman | Second Assistant Director |
| Rebecca Strickland | Second Second Assistant Director |
| Whitney White | Associate Producer |
