 | Matt Damon als Edward Bell Wilson |
 | Angelina Jolie als Margaret Ann Russell |
 | Alec Baldwin als Sam Murach |
 | Tammy Blanchard als Laura |
 | Billy Crudup als Arch Cummings |
 | Robert De Niro als Bill Sullivan |
 | Keir Dullea als Senator John Russell, Sr. |
 | Michael Gambon als Dr. Fredericks |
 | Martina Gedeck als Hanna Schiller |
 | William Hurt als Philip Allen |
 | Timothy Hutton als Thomas Wilson |
 | Mark Ivanir als Valentin Mironov #2 |
 | Gabriel Macht als John Russell, Jr. |
 | Lee Pace als Richard Hayes |
 | Joe Pesci als Joseph Palmi |
 | Eddie Redmayne als Edward Wilson Jr. |
 | John Sessions als Valentin Mironov #1/Yuri Modin |
 | John Turturro als Raymond Brocco |
 | Yelena Shmulenson als Dollar Woman |
 | Jack Martin als Dollar Little Boy |
 | Anne-Marie Cusson als Philip Allen's Secretary |
| Robert Bermudez Cordell als Bay of Pigs Voiceover (voice) |
 | David Crommett als Spanish Translator |
 | Michael Arden als Pinafore Actor |
| Justin Bohon als Pinafore Actor |
| Justin Daniel als Pinafore Actor |
| Michael Flanigan als Pinafore Actor |
 | John Hill als Pinafore Actor |
 | Will Reynolds als Pinafore Actor |
| Michael Seelbach als Pinafore Actor |
| Ryan Michael Shaw als Pinafore Actor |
| Stephen Powell als HMS Pinafore Singer |
| Henry Gummer als Bonesman / Boatswain |
 | Gregory Marcel als Dancing Skeleton |
 | Austin Williams als Young Edward Wilson |
| Sophie Sutton als Connie Wilson |
 | Lars Gerhard als Mr. Haupt |
 | Tessa Kim als Mr. Haupt's Translator |
| Peter Kybart als Dr. Manheim |
| Rob Barnes als Man at Jazz Club |
 | Lee Bryant als Mrs. John Russell, Sr. |
 | Laila Robins als Toddy Allen |
| Redman Maxfield als Older Bonesman 1940 |
| John C. Whitehead als Reverend Collins |
 | Jeff Skowron als Deer Island Crooner 1940 |
 | Oleg Shtefanko als Ulysses / Stas Siyanko |
| Meredith Deacon als John Russell, Jr.'s Girlfriend |
 | Josh Casaubon als Army Man 1940 |
 | Christopher Evan Welch als Photography Technical Officer |
 | Tuc Watkins als Sound Technical Officer |
| Leonard Logsdail als Tailor |
| Eric Lindh als Tailor Shop Guard |
 | Trace Taylor als Cryptographer |
 | Amanda Barron als Cryptographer |
 | James Faulkner als Lord Cooper |
| Robert Ian Mackenzie als Cambridge Club Butler |
 | Dieter Riesle als Herr Franck |
| Sándor Técsy als Sasha, Ulysses' Aide |
 | Tommy Nelson als Edward Wilson Jr. - Age 6-7 |
| Greg Plitt als Guard with Sullivan |
| Marcos Cohen als Dr. Ibanez |
| Jeff Applegate als Michael Johnson |
| Jon Monett als CIA Insect Man |
| Sandee Conrad als Edward's Secretary |
 | Jonathan Dokuchitz als Husband Dinner Guest |
| Susan Haskell als Wife Dinner Guest |
| Sjoerd Dejong als Santa Claus |
 | Neal Huff als Teletype Operations Officer |
 | Jason Butler Harner als Teletype Communications Officer |
 | Amy Wright als Safe House Operations Officer |
 | Matthew Humphreys als Cherry Orchard Actor |
 | Karron Graves als Cherry Orchard Actress |
 | Robert C. Kirk als Laura's Taxi Driver |
 | Reathel Bean als 'Dame' Bonesman |
| Jerry Coyle als 'Dame' Bonesman |
 | Wally Dunn als 'Dame' Bonesman |
 | Roger Rathburn als 'Dame' Bonesman |
| Michael Melvoin als Piano Player |
 | Glenn Kalison als Telephone Operations Officer |
 | John Knox als Technical Service Officer |
 | Benjamin Eakeley als Bonesman 1960 |
 | Gino Cafarelli als Palmi's Bodyguard |
| Tommy DeVito als Palmi's Bodyguard |
| Stefanie Nava als Tina Palmi |
| Isabella Cimato als Palmi's Granddaughter |
| Jimmy Marchese als Palmi's Grandson |
 | Robert Prescott als Bonesman MC 1961 |
 | Bill McHugh als Reverend Christiansen |
 | Ann Hampton Callaway als 1961 Deer Island Singer |
| Christopher Druckman als FBI Agent |
 | Liya Kebede als Miriam |
 | John Henry als Philip Allen's Driver |
 | Josh Pence als Bonesman |
 | Dave Payton als College Student (uncredited) |
| Vladislav Kozlov als Executioner (uncredited) |
| Robert De Niro | Director |
| James G. Robinson | Producer |
| Jane Rosenthal | Producer |
| Robert De Niro | Producer |
| Eric Roth | Writer |
| Tariq Anwar | Editor |
| Robert Richardson | Director of Photography |
| Jeannine Oppewall | Production Design |
| Russell Bobbitt | Property Master |
| Leslie E. Rollins | Set Decoration |
| Gretchen Rau | Set Decoration |
| Marcelo Zarvos | Music |
| Bruce Fowler | Music |
| Kathy Nelson | Music Supervisor |
| Ann Roth | Costume Designer |
| Arvo Pärt | Additional Soundtrack |
| John Cenatiempo | Stunt Coordinator |
| John Cenatiempo | Stunts |
| H.H. Cooper | First Assistant Director |
| Jill Brown | Stunts |
| G. A. Aguilar | Stunt Coordinator |
| Aaron Vexler | Stunt Double |
| Francisco Ortiz | Second Assistant Director |
| Chris Brigham | Executive Producer |
| Francis Ford Coppola | Executive Producer |
| Andy Fraser | Production Executive |
| Howard Kaplan | Executive Producer |
| Guy McElwaine | Executive Producer |
| Lorena Reyes | Producer |
| David Robinson | Executive Producer |
| Sig De Miguel | Casting |
| Cathy Sandrich Gelfond | Casting |
| Amanda Mackey | Casting |
| Robert Guerra | Art Direction |
| Alyssa Winter | Set Decoration |
