 | Nat Wolff als Nat |
 | Alex Wolff als Alex |
 | Cooper Pillot als Cooper |
| Thomas Batuello als Thomas |
| David Levi als David |
| Joshua Kaye als Josh |
| Maia Pillot als Teenage Girl Fan |
| Dominique Patterson als Teenage Girl Fan |
| Nile Emir Adams als Intellectual Little Boy Fan |
 | Siam Siou als Coffee Shop Guy |
 | Justin Campbell als Street Person |
 | Barbara Eda-Young als Musicologist |
| Zosia Nahoum als Jump-roper |
| Veronica Afflerbach als Jump-roper |
| Jo Jo Scott als Young Rapper |
| George Stoian als George |
| Tim Draper als Principal Joe Schmoke |
 | Deborah Offner als Asst. to Principal Schmoke |
| Judy Anderson als Kindergarten Teacher |
| John Behlig als Kindergarten Teacher |
 | Cole Hawkins als Cole |
| Michael Wolff als Nat & Alex's Dad |
| Jesse Draper als Jesse (Babysitter / Tutor) |
| John B. Williams als John B. |
| Ray Chambers als Scratch DJ |
 | James Badge Dale als Romantic Newlywed |
 | Gretchen Egolf als Romantic Newlywed |
| Mike Hvizdo als Romantic Gay Newlywed |
| Brad O'Connor als Romantic Gay Newlywed |
 | Allie DiMeco als Rosalina |
 | Shelby Young als Screaming Teenage Girl Fan |
 | Erik Jensen als Photographer |
 | Noelle Beck als Josh's Mom |
 | Phoebe Legere als David's Mom |
| Jonathan Pillot als Mort Needleman |
| Samantha Cordero als Autograph Girl Fan |
| Nastassja Schmiedt als Autograph Girl Fan |
| Eleanor Draper als Autograph Girl Fan |
| Johnnie Mae Allen als Teacher Who Gets Flipped |
| Daniel Tai als Rosalina's Dad |
 | John Rue als Thomas' Dad |
| Adam Draper als Timmerman Brother |
| Coulter Mulligan als Timmerman Brother |
| Billy Draper als Timmerman Brother |
 | Tony Ray Rossi als Upset Father |
| Mike Rock als Medic |
| Max Fishelson als Alphabet Burp Boy |
| Lisa Mulligan als Ears Inside of Head Girl |
| Eunice Cho als Hoola Hoop Girl |
| Mikey Kellman als Massage Kid |
 | Tyrel Jackson Williams als Toy Guitar Player |
| Vic D. Vine als Hardcore Wrestler |
| David Palumbo als Hardcore Wrestler |
 | Cindy Blackman als Cindy Blackman |
 | Timothy Busfield als Timothy Busfield |
 | Ann Curry als Ann Curry |
 | Polly Draper als Polly Draper |
 | Arsenio Hall als Arsenio Hall |
 | Mel Harris als Mel Harris |
 | Peter Horton als Peter Horton |
 | Ricki Lake als Ricki Lake |
 | Cyndi Lauper als Cyndi Lauper |
 | Melanie Mayron als Melanie Mayron |
 | Julianne Moore als Julianne Moore |
 | Ken Olin als Ken Olin |
 | Brent Popolizio als Brent Popolizio |
 | Tony Shalhoub als Tony Shalhoub |
 | David Thornton als David Thornton |
 | Uma Thurman als Uma Thurman |
 | Patricia Wettig als Patricia Wettig |
 | Nancy Wilson als Nancy Wilson |
| Maya N. Blake als Madison (uncredited) |
| Polly Draper | Director |
| Polly Draper | Writer |
