 | Heather Matarazzo als Dawn Wiener |
 | Victoria Davis als Lolita |
 | Christina Brucato als Cookie |
 | Christina Vidal als Cynthia |
| Siri Howard als Chrissy |
 | Brendan Sexton III als Brandon McCarthy |
| Telly Pontidis als Jed |
| Herbie Duarte als Lance |
| Scott Coogan als Troy |
| Daria Kalinina als Missy Wiener |
 | Matthew Faber als Mark Wiener |
| Josiah Trager als Kenny |
 | Ken Leung als Barry |
| Dimitri Iervolino als Ralphy |
 | Rica Martens als Mrs. Grissom |
 | Angela Pietropinto als Mrs. Weiner |
 | Bill Buell als Mr. Wiener |
 | Eric Mabius als Steve Rodgers |
 | Stacey Moseley als Mary Ellen Moriarty |
 | Will Lyman als Mr. Edwards |
| Elizabeth Martin als Mrs. Iannone |
| Zsanné Pitta als Ginger Friedman |
 | Richard Gould als Mr. Kasdan |
| Beverly Hecht als Steve’s Girlfriend |
 | Teddy Coluca als Police Sergeant |
| Tommy McCarthy als Tommy Fager |
| James O'Donoghue als Mr. McCarthy |
| Deanna Barillari als Student (uncredited) |
| Molly Howe als Younger Samantha Brookestein (uncredited) |
| Lorelei Mahoney als Heather (uncredited) |
| Todd Solondz | Director |
| Todd Solondz | Screenplay |
| Todd Solondz | Producer |
| Donna L. Bascom | Executive Producer |
| Jill Wisoff | Original Music Composer |
| Randy Drummond | Director of Photography |
| Alan Oxman | Editor |
| Joana Vicente | Associate Producer |
| Ann Goulder | Casting |
| Susan Block | Production Design |
| Lori Solondz | Art Direction |
| Melissa Toth | Costume Design |
| Chad Braden | First Assistant Director |
| Morgan J. Freeman | Second Assistant Director |
| Susanna Graves | Second Assistant Director |
| Kelly McKaig | Second Second Assistant Director |
| Affonso Gonçalves | Assistant Editor |
| Nancy Cabrera | Foley Artist |
| Margaret Crimmins | Supervising Sound Editor |
| Tony Volante | Sound Re-Recording Mixer |
| Dan Partland | Co-Producer |
| Ted Skillman | Co-Producer |
| Lucio Seixas | Set Dresser |
| Jeffrey A. Eplett | Gaffer |
| Learan Kahanov | Grip |
| Alex Wolfe | Sound |
| Avery S. Brandon | Set Dresser |
| Gabor Szitanyi | Additional Photography |
| Heidi Kulow | Key Makeup Artist |
| Heidi Kulow | Key Hair Stylist |
