 | Tom Hanks als Joe Fox |
 | Meg Ryan als Kathleen Kelly |
 | Greg Kinnear als Frank Navasky |
 | Parker Posey als Patricia Eden |
 | Steve Zahn als George Pappas |
 | Dave Chappelle als Kevin Jackson |
 | Dabney Coleman als Nelson Fox |
 | Jean Stapleton als Birdie Conrad |
 | Heather Burns als Christina Plutzker |
 | John Randolph als Schulyer Fox |
 | Hallee Hirsh als Annabelle Fox |
 | Jeffrey Scaperrotta als Matt Fox |
 | Cara Seymour als Gillian Quinn |
 | Katie Finneran als Maureen, the Nanny |
 | Michael Badalucco als Charlie |
 | Deborah Rush als Veronica Cash |
 | Veanne Cox als Miranda Margulies |
 | Bruce Jay Friedman als Vince Mancini |
 | Sara Ramirez als Rose, Zabars Cashier |
 | Howard Spiegel als Henry, Zabars Shopper |
 | Diane Sokolow als Zabars Shopper |
| Julie Kass als Zabars Shopper |
 | Reiko Aylesworth als Thanksgiving Guest |
 | Katie Sagona als Young Kathleen Kelly |
 | Kathryn Meisle als Cecilia Kelly |
| Nina Zoie Lam als T.V. Reporter |
| Maggie Murphy als Theater Patron |
| Michelle Blakely als Shopper |
| Meredith White als Shopper |
| Dianne Dreyer als Shopper |
 | Julie Galdieri als Shopper |
| Leila Nichols als Shopper |
 | Mary A. Kelly als Fox Books Shopper |
 | Chris Messina als Fox Salesperson |
 | Ronobir Lahiri als Man at Cafe Lalo |
 | André Sogliuzzo als Waiter at Lalo |
| Peter A. Mian als Capeman |
| Richard Cohen als Starbucks Customer |
| Enzo Angileri als Starbucks Customer |
| Nick Brown als Juggler |
| Ann Fleuchaus als Sarah Mancini |
| Neil Bonin als Party Guest |
 | Bill McHugh als Party Guest |
| Santiago Quinones als Decorator |
| Lynn Grossman als Yvette Fox |
| Dolores Sirianni als Mother of Twins |
| Nicole Bernadette als Florist |
 | Jane Adams als Sydney Anne (uncredited) |
 | Cecelia Antoinette als Restaurant Patron (uncredited) |
| Elwood Edwards als Online 'You've Got Mail' Voice (voice) (uncredited) |
 | Alfonso Gomez-Rejon als Party Guest (uncredited) |
 | Gideon Jacobs als Young Joe Fox (uncredited) |
| Brick Mason als Man Letting Joe Fox in (uncredited) |
| Scott Mullin als Male Runner (uncredited) |
| Logan Steinhardt als Kid in Bookstore (uncredited) |
| Anthony Welch als Business Executive (uncredited) |
| Nora Ephron | Director |
| Miklós László | Theatre Play |
| Nora Ephron | Screenplay |
| Delia Ephron | Screenplay |
| G. Mac Brown | Executive Producer |
| Julie Durk | Executive Producer |
| Delia Ephron | Executive Producer |
| Nora Ephron | Producer |
| Lauren Shuler Donner | Producer |
| George Fenton | Original Music Composer |
| John Lindley | Director of Photography |
| Richard Marks | Editor |
| Dan Davis | Production Design |
| Albert Wolsky | Costume Design |
| Susan Bode Tyson | Set Decoration |
| Ellen Christiansen | Set Decoration |
| Francine Maisler | Casting |
| Dianne Dreyer | Script Supervisor |
| Brian Hamill | Still Photographer |
| Ron Bochar | Sound Re-Recording Mixer |
| Ron Bochar | Supervising Sound Editor |
| Lee Dichter | Sound Re-Recording Mixer |
| Lewis Goldstein | Sound Effects Editor |
| Donald J. Lee Jr. | Unit Production Manager |
| Nicholas Meyers | Music Supervisor |
| John Scott Cook | First Assistant Editor |
| Beth Kuhn | Art Direction |
| Ray Kluga | Art Direction |
| Chris Newman | Production Sound Mixer |
| Ray Fisher | Greensman |
| Nicholas Renbeck | Dialogue Editor |
| Magdaline Volaitis | Dialogue Editor |
| Kam Chan | Foley Editor |
| Frank Kern | Foley Editor |
| James Mazzola | Property Master |
| Don Kozma | Makeup Artist |
| John Quaglia | Hairstylist |
| Dianne Dreyer | Associate Producer |
| Donald J. Lee Jr. | Co-Producer |
| Betsy Sokolow-Sherman | Unit Publicist |
| Jeremy Strong | Production Assistant |
| Maggie Murphy | Second Assistant Director |
| David Sardi | First Assistant Director |
| Kenneth G. Brown | Second Second Assistant Director |
| Randy Newman | Songs |
| Samson Raphaelson | Original Film Writer |
