 | Josh Hamilton als Michael Herlihy |
 | Julia Stiles als Katie Herlihy |
 | Jerry O'Connell als Brian Herlihy |
 | Jeremy Sisto als Kenny Klein |
 | Jordana Brewster als Sarah Weinstock |
 | Leonard Roberts als Emmet Taylor |
 | Bill Smitrovich als Bill Herlihy |
 | Annie Corley als Mary Herlihy |
 | Donovan Leitch als Neal Reynolds |
 | David Alan Grier als Fred Hampton |
 | Charles S. Dutton als Reverend Willie Taylor |
 | Cliff Gorman als Father Daniel Berrigan |
 | April Mills als Constance |
 | Marc Blucas als Buddy Wells |
 | Jenna Byrne als Melissa |
 | Carnie Wilson als Mama Earth |
 | John C. Meier als Cop #3 |
 | David Denman als SDS Radical |
 | Ronald William Lawrence als Civil Rights Leader #1 |
 | Kimberly Scott als Althea Taylor |
| Monti Sharp als Civil Rights Leader #2 |
 | Chonique Sneed als Dancer |
 | Sara Van Horn als Sister Elisabeth |
 | Brian Donovan als Chicago Delegate / Reed Student |
 | Raynor Scheine als Sheriff |
| Gibbs Tolsdorf als Marine |
| James Arone als Father Monahan |
| David Paul Needles als Toby Manders |
 | David Tom als Tommy |
 | Lauren Birkell als Joanie |
 | Grant Gelt als Jimmy Dunbar |
 | Lynn Tufeld als Nurse |
 | Ping Wu als Chinese Waiter |
 | Jeremiah Birkett als Marquette |
 | Nigel Thatch als Corey |
 | Elisabeth Röhm als Amanda Stone |
 | Mushond Lee als Huey Newton |
 | Michael Maize als Leather Hat |
 | Hugh Ross als Owl Man |
 | Miranda Bailey als Digger Girl |
 | Steve Eastin als Big Max |
| Roger Hampton als Half Sauced Man |
| Tim Reinhard als John Denny |
 | Michael Harney als Tom Gryzbowski |
 | Sean Hennigan als Sergeant |
 | Brian Klugman als Wahoo |
 | Heath Lourwood als WavyGravy |
 | Grant Mathis als FBI Agent #2 |
 | Clay Wilcox als Trippie Hippie |
| Andrew Woodworth als Red |
 | Lorin McCraley als Hippie Guy |
 | Ryan Cutrona als Chairman of Draft Board |
 | James DeBello als O'Doud |
 | Rosanna Arquette als Hippie Mother (uncredited) |
| Steven Boe als Doctor (uncredited) |
| Craig Calman als Haight Ashbury Hippie (uncredited) |
| Johan-Carl Nowack als Freedom Rider Singer |
| Charles Wheat als Dancer |
| Philip Cordaro als Singer / Guitar Player on Bus |
| Carl E. Nelson als Marine Pal |
| James E. Treloar als Train Engineer |
| Stan Garner als Train Conductor |
| Michael Kaufman als Leonard Tannen |
| Desiree Paterson als Nun |
| Jennifer Bauerle als Katie's Friend #2 |
| Oded Gross als Berkeley Delegate |
| Nicky Merchant als Katie's Friend #1 |
| Jason Nesmith als Singer in Band |
| Mike Williams als Singer in Band |
| Ryan Chism als Singer in Band |
| James Michael Marshall als Doorman |
| William Barillaro als Bus Driver |
| Terrance Ellis als 2nd Blackman |
| John H. Freeland Jr. als Blackman |
| Barbara Roberts als Marquette's Mother / Woman in Mississippi |
| Danny Rogers als Cop #1 |
| Si Paciorek als Clinic Doctor |
| Bix Barnaba als Hippie in Need |
| Dana Smith als Bobby Seale |
| Gregory Storm als David Hillard |
| Mark Leahy als Reporter #1 |
| Bill Willens als Allen Ginsberg |
| Austin Marriott als Baby Rainbow |
| Benjamin Marriott als Baby Rainbow |
| Shane Barach als Vietnam Vet |
| Mitch Gibney als FBI Agent #1 |
| Wavy Gravy als Trip Captain |
| Hannah Whelan als Rainbow (Toddler) |
| Lou Simon als Panther |
| James Furlong als Hippie (uncredited) |
| Eli Jones als Cross-dressing Draftee (uncredited) |
| Anthony Jordan als Frat House Partier / Dancer (uncredited) |
| Marcus Le Bov als Hate Ashbury - Hippie (uncredited) |
| Mindy Miller als Diner Waitress (uncredited) |
 | Michael Emanuel als Coach |
| Robert Greenfield | Writer |
| Mark Piznarski | Director |
| Bill Couturié | Writer |
| Jeff Case | Grip |
| Michael Cassidy | First Assistant Camera |
| Tim Chilton | Foley |
| Adell Aldrich | Script Supervisor |
| Will Leong | Utility Stunts |
| Lance Mancuso | Set Medic |
| Melissa Allen-Weiser | Stunts |
| Robert 'Cass' McEntee | Construction Coordinator |
| George Herthel | Location Manager |
| Dana Millman | Music Supervisor |
| Craig M. Otte | Sound Re-Recording Mixer |
| Minerva Adams | Stunts |
| Bob Costanza | Sound Editor |
| Clinton Dougherty | Camera Operator |
| Kenn Fuller | Sound |
| Jim Chory | Producer |
| Robert Aaron Brown | Driver |
| Mitch Toles | Stunts |
| Brian Adler | Original Music Composer |
| Fred Apolito | Prop Maker |
| Jimmy N. Roberts | Stunts |
| Laura Christy | Art Department Coordinator |
| Tony Adler | Assistant Director |
| Eric Sundahl | Set Designer |
| Lynda Obst | Executive Producer |
| Kanani Wolf | Set Costumer |
| Wally Sweeterman | First Assistant Camera |
| Candace Suerstedt | Location Manager |
| Gary Coppola | Sound Re-Recording Mixer |
| Steven Mack | Hair Department Head |
| Michael D. O'Shea | Director of Photography |
| Mindy Sheldon | Production Accountant |
| Jed Feuer | Original Music Composer |
| Vincent Jefferds | Production Design |
| Stanton Barrett | Stunts |
| Catherine Bond | Assistant Director |
| Melanie Grefé | Assistant Director |
| Ken Beauchene | Boom Operator |
| Dawn Snyder | Art Direction |
| Jim Henrikson | Music Editor |
| Judith Pritchard | Production Coordinator |
| Mike Weathers | Lighting Technician |
| Mindy Miller | Stand In |
| Amy Reiner | Art Department Assistant |
| Glen Magers | Lighting Technician |
| Ellen Totleben | Set Decoration |
| Mark Allen | Sound Effects Editor |
| Shane Dixon | Stunt Coordinator |
| Charlie Brewer | Stunts |
| Mary-Anne Aston | Costume Supervisor |
| Jake Jacobson | Unit Production Manager |
| Clay Rawlins | Assistant Editor |
| Michael A. Chavez | Camera Operator |
| Molly Lopata | Casting |
| Jennifer Caputo | Stunts |
| Florence-Isabelle Megginson | Costume Design |
| Sean J. O'Shea | First Assistant Camera |
| Lee J. Bognar | Location Manager |
| Ron Petruccione | Special Effects |
| Michele Teleis-Fickle | Makeup Artist |
| Kenneth Raich | Post Production Supervisor |
| Fred Toye | Visual Effects Editor |
| Jeffrey Alan Fiskin | Teleplay |
| Gordon Antell | Assistant Editor |
| Robert Frazen | Editor |
| June Brickman | Makeup Artist |
| Denise Pizzini | Set Decoration |
| Dennis Petersen | Special Effects Supervisor |
| Dennis Fuller | Boom Operator |
| Peter C. Clarke | Property Master |
