 | Clam Shack Blues (2023) als Lenny |
 | Art Thief (2023) als Aidan O'Brien |
 | The Kill Team (2022) als Self |
 | Halloween Kills (2021) als Phil |
 | Too Soon: Comedy After 9/11 (2021) als Self |
 | Sweeney Killing Sweeney (2018) als Himself |
 | Unsportsmanlike Comedy with Rob Gronkowski (2018) als Self |
 | Stronger (2017) als Uncle Bob |
 | Wally's Opening Day (2017) als Grandpa (voice) |
 | Lazarus Rising (2015) als Father Parsons |
 | Call Me Lucky (2015) als Self |
 | Ted 2 (2015) als Cop (Boston PD) |
 | The Judge (2014) als Juror #10 |
 | Clear History (2014) als Poker Buddy |
 | Here Comes the Boom (2012) als Loud Dietrich Fan |
 | Denis Leary and Friends Present: Douchebags and Donuts (2011) als Himself |
 | Back From Hell: A Tribute to Sam Kinison (2010) als Self |
 | What Doesn't Kill You (2008) als Hogie |
 | Fever Pitch (2005) als Uncle Carl |
 | Lemony Snicket's A Series of Unfortunate Events (2004) als Gruff Grocer |
 | Reverse of the Curse of the Bambino (2004) als Himself |
| | The Curse of the Bambino (2003) als Himself |
 | Comedy Central Roast of Denis Leary (2003) als Himself |
 | Comedy Knockouts (2003) als Self (archive footage) |
| | Just Another Story (2003) als Jelly |
 | When Stand Up Stood Out (2003) als Himself |
 | Moonlight Mile (2002) als Gordy |
 | What's the Worst That Could Happen? (2001) als Windham |
 | Me, Myself & Irene (2000) als Barber Shop Car Owner |
 | Monument Ave. (1998) als Skunk |
 | Rounders (1998) als Savino |
 | There's Something About Mary (1998) als Fireman |
 | Getting Personal (1998) als L.J. |
 | Southie (1998) als Fat Eddie |
 | Meet Wally Sparks (1997) als Joey |
 | Two If by Sea (1996) als Kelly |
 | Rodney Dangerfield: Nothin' Goes Right (1988) als himself |
| | Rodney Dangerfield: Nothin' Goes Right Writer |