 | Anthony LaPaglia als Jim Winters |
 | Aaron Stanford als Gabe Winters |
 | Mark Webber als Pete Winters |
 | Allison Janney als Molly Ripkin |
 | Michelle Monaghan als Stacey |
 | Brendan Sexton III als Robbie |
 | Ron Livingston als Mr. Bricker |
 | Ebon Moss-Bachrach als Steve |
 | Frank Wood als Bill Brennan |
 | Kel O'Neill als Tim |
 | Thomas Sadoski als Chris Bender |
 | Jason Fuchs als Bob |
 | Lars Engstrom als Andrew |
 | Welker White als History Teacher |
| Dana Segal als Math Teacher |
| Rocco Rosanio als Pete's Friend #1 |
| Tim Dowlin als Pete's Friend #2 |
| Kathleen Bridget Kelly als Mrs. Burton |
| Josh Sternfeld | Director |
| Josh Sternfeld | Writer |
| Anthony LaPaglia | Executive Producer |
| George Paaswell | Co-Producer |
| Jodi Peikoff | Executive Producer |
| Doug Bernheim | Music Supervisor |
| Harlan Bosmajian | Director of Photography |
| John Leventhal | Music |
| John Limotte | Producer |
| Doug Bernheim | Producer |
| Paola Weintraub | Costume Designer |
| Plummy Tucker | Editor |
| Jody Asnes | Production Design |
