 | Greg Kinnear als Bob Kearns |
 | Lauren Graham als Phyllis Kearns |
 | Dermot Mulroney als Gil Previck |
 | Jake Abel als Dennis |
 | Daniel Roebuck als Frank Sertin |
 | Mitch Pileggi als Macklin Tyler |
 | Tim Kelleher als Charlie Defao |
 | Bill Smitrovich als Judge Franks |
 | Conor O'Farrell als Chris Finley |
 | Alan Alda als Gregory Lawson |
 | Tim Eddis als Maryland Cop #1 |
| Warren Belle als Maryland Cop #2 |
 | Karl Pruner als Pete |
 | Bill Lake als Scott |
 | Landon Norris als Young Dennis |
| Shae Norris als Young Kathy |
| Steven Woodworth als Young Tim |
| Victoria Learn als Young Maureen |
 | Dylan Authors als Young Patrick |
 | Ronn Sarosiak als Reverend |
| Gavin Kuiack als Baby Bob Jr. |
| Ben Kuiak als Baby Bob Jr. |
| Tom Rooney als Jerry Barnley |
| Kate Parker als Waitress |
 | Andrew Gillies als Paul Previck |
 | Duane Murray als Jim |
 | Kate Greenhouse als Jean Previck |
| Philip Nessel als Club Member |
| Liam Titcomb als Joe Warwick |
| Sal Scozzari als Workman #1 |
 | Richard Blackburn als Executive One |
 | Michael Spencer-Davis als Real Estate Agent |
| Michael Rhoades als Salesman |
| Nicole Crozier als Waitress #2 |
 | Sergio Di Zio als Louis |
| Ashley Wright als Security Officer |
 | Jonathan Whittaker als MC / Singer |
 | Richard Fitzpatrick als Barney Howell |
| Jared Durand als Student |
| London Angelis als Wade |
 | Matthew Edison als Nerdy Student |
 | Kristian Truelsen als Doctor |
 | Simon Reynolds als Angry Driver |
 | Denis Akiyama als Dr. Ito |
| Owen Wright als Toddler Bob Jr. |
| Liam Joseph Wright als Toddler Bob Jr. |
| Quancetia Hamilton als Case Worker |
 | Aaron Abrams als Ian Miellor |
 | Tatiana Maslany als Older Kathy |
 | Isaac Lupien als Bob Jr. |
| Grant Boyle als Older Patrick |
| Ashton Doudelet als Older Tim |
 | Josette Halpert als Older Maureen |
| Bruce Gooch als Jury Foreman |
 | Chuck Shamata als Professor Irwin |
| Marc Abraham | Director |
| Philip Railsback | Writer |
| John Seabrook | Writer |
| Dante Spinotti | Director of Photography |
| Kathryn Buck | Script Supervisor |
| Roger Birnbaum | Producer |
| Jill Savitt | Editor |
| Peter Nicolakakos | Set Decoration |
| Patrick Banister | Art Direction |
| Luis Sequeira | Costume Design |
| Gary Barber | Producer |
| Denise Chamian | Casting |
| Michael Lieber | Producer |
| Aaron Zigman | Music |
| Hugo Luczyc-Wyhowski | Production Design |
| J. Miles Dale | Executive Producer |
