 | Paul Giamatti als Miles |
 | Thomas Haden Church als Jack |
 | Virginia Madsen als Maya |
 | Sandra Oh als Stephanie |
 | Marylouise Burke als Miles's Mother |
 | Jessica Hecht als Victoria |
 | Missy Doty als Cammi |
 | M.C. Gainey als Cammi's Husband |
 | Alysia Reiner als Christine Erganian |
 | Shake Tukhmanyan als Mrs. Erganian |
 | Shaun Duke als Mike Erganian |
 | Robert Covarrubias als Miles's Building Manager |
 | Patrick Gallagher als Gary the Bartender |
 | Stephanie Faracy als Stephanie's Mother |
 | Joe Marinelli als Frass Canyon Pourer |
 | Chris Burroughs als Chris at Stanford |
| Toni Howard als Evelyn Berman-Silverman (voice) |
| Khoren Babouchian als Armenian Priest |
| Lee Brooks als Ken Cortland |
 | Peter Dennis als Leslie Brough |
| Alison Herson als Foxen Winery Pourer |
 | Phil Reeves als Vacationing Dr. Walt Hendricks |
| Rob Trow als Obnoxious Golfer |
 | Lacey Rae als Los Olivos Waitress |
 | Cesar Ramos als Barista |
| Daniel Rogers als Reciting Eighth Grader |
 | Natalie Carter als Siena |
| Simon Kassis als Mini-Mart Owner |
| Sevag Kendirjian als Armenian Deacon |
| Jaren Coler als Acoustic Guitarist |
| Chris Astoyan als Mrs. Erganian's Son (uncredited) |
 | JR Garcia als Little Boy (uncredited) |
| Gregory Heath als Tasting Room Customer (uncredited) |
| Alex Kalognomos als Alex (uncredited) |
 | Parker Quinn als Customer in Shoe Store (uncredited) |
| Mikael Sharafyan als Armenian Wedding Guest (uncredited) |
| Rex Pickett | Novel |
| Kevin Tent | Editor |
| Michael London | Producer |
| George Parra | Producer |
| Phedon Papamichael | Director of Photography |
| Alexander Payne | Director |
| Alexander Payne | Screenplay |
| Jim Taylor | Screenplay |
| Jane Ann Stewart | Production Design |
| Rolfe Kent | Original Music Composer |
| John Jackson | Casting |
| James Aldridge | Sound Effects Editor |
| Barbara Haberecht | Set Decoration |
| Bridget Cook | Key Hair Stylist |
| John P. Mesa | Visual Effects Supervisor |
| Jeff Barnett | Camera Operator |
| Rebecca Robertson | Script Supervisor |
| Yvonne Yaconelli | Production Supervisor |
| Merie Weismiller Wallace | Still Photographer |
| Jeanne Van Phue | Makeup Department Head |
| Richard Ford | Music Editor |
| T.K. Kirkpatrick | Art Direction |
| Wendy Chuck | Costume Design |
| Roger Meilink | Rigging Gaffer |
| Dondi Bastone | Music Supervisor |
| Tom Elliott | Stunt Coordinator |
| Lisa Fischer | Set Decoration |
| Rafael E. Sánchez | Gaffer |
| David Greditzer | Location Assistant |
